Artista e compositore, è nato a Los Angeles nel 1960 da una coppia di immigrati estoni.
E’ cresciuto a Whitter, in California, ed ha studiato pittura e disegno alla California State University di Fullerton. Nel 1982 si è trasferito a New York dove, due anni dopo, era già una figura di riferimento artistico dell’East Village.
Nel 1988 ha fondato il Kostabi World,un complesso di studi, gallerie e uffici famosi per l’assunzione libera di assistenti pittori e progettisti.
Alcuni suoi lavori sono esposti in permanenza al Museum of  Modern Art, al Metropolitan Museum, al Museo Guggenheim, al Museo di Brooklin, alla Galleria d’Arte Corcoran, al Museo Nazionale d’Arte Moderna di Roma e al Groninger Museum in Olanda.

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